Первое летописное свидетельство о сухопутном движении вдоль верхней Волги относится к 1015 году.
В XII веке в основном сложилась главная сухопутная дорога от Новгорода до Владимира, которая в пределах Тверского Поволжья проходила через Торжок, до устья Тверцы, далее по левому берегу Волги, в районе Калязина поворачивала на юг и шла через Переяславль-Залесский и Юрьев-Польский.
Строительство мостов началось уже в древности. Известно, что в X – XI вв. выделилась даже особая специальность «мостники» В годы княжения Ярослава Всеволодовича появился и первый «Устав о мостех», которым регламентировалось их строительство в Новгородской земле, куда входили в то время Торжок и северная часть современной Тверской области.
После присоединения к Москве в 1485 году Тверское княжество было включено в общую дорожную систему Московии, став важным транспортным узлом на пути из новой российской столицы к новгородским землям.
В пределах Тверского княжества в ХII – ХV вв. выросли старинные русские города – Ржев, Опоки, Зубцов, Старица, Холм, Микулин, Клин, Вертязин, Дубна, Белгород, Кснятин, Калязин, Кашин. Саму Тверь пересекало множество дорог местного значения. Через пограничные города вели пути в соседние княжества. Дошедшие до нашего времени документы – писцовые книги, грамоты, летописные своды, а также картографические материалы – во многом позволяют определить основные направления дорог и наиболее крупные промежуточные населенные пункты в тверских землях ХV – ХVII вв.
Одним из уже сложившихся тогда путей являлась трасса, идущая через Волок Ламский – Лотошино – Городищо – Ушаково – Старицу с ответвлением в с. Городищо на Микулин.
В 1720 году по указу Петра I началось строительство «перспективной» дороги между Москвой и Петербургом, пересекавшей Тверскую губернию на протяжении 220 верст по территории Тверского, Новоторжского и Вышневолоцкого уездов. 5 из 25 почтовых станций на этом пути были расположены на тверской земле.
В конце XVIII века был сделан значительный шаг в развитии русского дорожного мостостроения. Огромное количество мостов, которые надо было построить в сжатые сроки, и сходство условий строительства обусловили разработку «образцовых», то есть типовых, проектов. В Комиссии о дорогах в государстве была создана целая серия таких проектов различных дорожно-мостовых сооружений, в том числе разнообразных каменных мостов и труб, деревянных наплавных мостов с разводными пролетами и т.п. Была проведена и определенная унификация их технических параметров: установлена ширина проезжей части, определены размеры пролетов, кратные сажени. Были разработаны также «образцовые» конструкции водоотводов, ограждающих устройств, дорожных покрытий, мостов и т.д.
Свой апогей в это время переживала архитектура парковых мостов. До наших дней сохранился трехпролетный мост в усадьбе Василево и однопролетный мост в усадьбе Грузино.
Трехпролетный мост в усадьбе Василево
На рубеже XVIII – XIX веков впервые в России в Вышнем Волочке был построен мост с применением деревянных ферм.
В начале XIX века в Твери разместилось главное Управление путей сообщения – единственное из общероссийских ведомств, находившееся вне столицы. Возглавил его генерал-губернатор Тверской, Новгородской и Ярославской губерний принц Георг Ольденбургский.
В 1817 году начались работы по строительству первого русского шоссе между Москвой и Санкт-Петербургом. 187,3 версты трассы проходили по территории Тверской губернии. При этом тверские участки дороги признавались почти образцовыми.
Первые шоссированные пути за пределами главного тракта Тверская губерния приобрела в середине 1840-х годов. Создание долговременных дорог началось с улиц самого губернского города. Так, например, в 1845 году было принято решение об устройстве шоссе по Трехсвятской улице и моста через реку Лазурь при выезде из Твери.
Улица Трехсвятская в г.Тверь
В 1897-1900 гг. в Твери был построен новый постоянный мост, заменивший плашкоутный. Предложенная инженерами трехпролетная конструкция, имитирующая «цепной» мост, оказалась одним из наиболее интересных в мировой практике проектов такого рода.
В Великую Отечественную войну Калининская область стала местом ожесточенных и кровопролитных боев. Дороги и мосты оказались важными стратегическими объектами. От их состояния нередко зависел исход сражения, поэтому на помощь дорожникам пришло все население. В июле 1941 г. более 2000 рамешковцев работали на оборонительных сооружениях в районе Селижарова, ремонтировали мосты, мостили дороги от д.Ильино до д.Прислон. В другом районе области – около Тетерино – более 500 человек возводили вспомогательный деревянный мост через Волгу.
В 1942 году, невзирая на войну, калининские дорожники всерьез взялись за приведение в порядок областных дорог. Калининский облисполком определил первоочередные направления дорожного ремонта – 11 основных маршрутов. Оперативные сводки выполнения установленных заданий собирались подекадно.
В 1945 г. по Калининскому облдоротделу было построено новых булыжно-мостовых дорог всего 4,14 км, гравийных – 4,2 км, грунтовых – 22,9 км, капитально отремонтировано 73 км и произведен текущий ремонт 1764 км дорог. Построено новых мостов 2380 п.м. против плана 1850 п.м.
В 1953 году началось строительство нового моста в Калинине. Стальные элементы арок, опорные части пролетных строений, металлические опалубки для поперечных балок, художественное чугунное литье решетки, фонарей и катушек – все это изготавливалось на местных заводах. Строительство Волжского моста – уникальный случай в истории мостостроения: фактически в Калинине был заново смонтирован бывший ленинградский мост лейтенанта Шмидта, разобранный в 1930-х гг.
Мост через р.Волгу в г.Тверь
В начале 1960-хх гг. началась повсеместная замена малых деревянных мостов на железобетонные трубы.
Вторая половина 1960-х и 1970-е гг. – время технической революции в дорожной отрасли региона. Именно тогда опорная дорожная сеть области, по преимуществу грунтовая, стала преобразовываться в сеть современных дорог.
К концу 1975 г. протяженность автодорог общего пользования в области достигла 10 тыс. км. Из них дороги с твердым покрытием составляли 7,1 тыс. км. Еще через пять лет дорожная есть области увеличилась на 300 км, а протяженность дорог с твердым покрытием – на 600 км.
В 1977 г. настоящим событием стало сооружение моста через Волгу в районе Калязина, так как этот район оставался единственным в области, не имевшим прямой автотранспортной связи с областным центром.
В 1980-гг. было построено рекордное количество больших, свыше 100 м длиной, мостов и путепроводов – 16.
В целом за 1970-90-е гг., по сути, была создана опорная дорожная сеть региона, введено в эксплуатацию 2634 км дорог общего пользования, 5320 км внутрихозяйственных дорог, все 36 районных центров соединены с областными дорогами с усовершенствованным типом покрытия, 244 центральных усадьбы колхозов и совхозов – дорогами с твердым покрытием, построено 570 мостов.